1941年12月，英国完全低估了日军的战斗力，直到日本出其不意地攻击新加坡。她是大英帝国皇冠上的一枚小宝石。作为英国在东南亚的政治经济中心，日本必须拿下新加坡才能彻底把英国人赶走。新加坡华侨人口密集，这里也是南洋华侨的抗日运动中心。陈嘉庚领导的“南洋华侨筹赈祖国难民总会”便发动东南亚八百万华侨，为中国筹集了约合4亿余元国币的巨额外汇。此时落入虎口的新加坡华裔由于先前曾大力援助中国抗日，又组织义勇军进行过英勇的抵抗，因而遭到日本的忌恨和疯狂报复。

珍珠港事件隔天，日军在马来亚北部的哥打峇鲁登陆，战争开始仅两个月，日军就占领了整个马来半岛与星洲。1942年2月15日，英军总司令白思华宣布无条件投降，逾13万名英国、澳洲、印度等守军沦为阶下囚，这是英国军史最大浩劫（新加坡之战）。日本在接管新加坡后将她改名为昭南岛。同年2月18日至25日，为报复星华义勇军和先前支持中国抗日的华人，日军开展了以“大检证”为名的复仇行动。日军当局在多个地方设立“检证中心”，他们的计划是甄别所有介於18至50岁的华裔男性，将所有的“反日分子”铲除，最后日军抓走约二万多人，当中绝大多数被带到郊区或偏远的樟宜、榜鹅海边予以集体枪杀，剩下则被送到泰国做苦工。日军还勒索南洋华侨，要华侨交出五千万元俸纳金。山下奉文当时给的理由是：“华侨支持重庆政府抗日，这笔俸纳金，是你们向日军赎罪的买命钱。”